Ce sunt hidrocarburile aromatice: formula, proprietățile

Luați în considerare hidrocarburile aromatice. Formula pentru reprezentanții acestei serii omoloage este CnH2n-6.

Caracteristici de clasă

La începutul secolului al XIX-lea, Faraday a fost deschisBenzen - C6H6. În comparație cu hidrocarburile saturate, formulele structurale ale hidrocarburilor aromatice sunt reprezentate sub formă de cicluri. Având în vedere că molecula conține o cantitate insuficientă de hidrogen, în interiorul inelului se formează un inel aromatic.

Cum se înregistrează hidrocarburile aromatice? Formula propusă de Kekule explică structura acestei clase de hidrocarburi. Prezența legăturilor duble este o confirmare a naturii aromatice a benzenului și a omologilor săi.

Proprietăți chimice

Formula generală a hidrocarburilor aromaticeAceasta presupune existența tuturor compușilor din clasa de reacții de adiție: hidrogenare, halogenarea, hidratarea. Rezultatele numeroaselor experimente au demonstrat activitate chimică nesemnificativă a benzenului.

Ea prezintă o rezistență crescută la oxidare, este capabilă de atașare numai în prezența iradierii ultraviolete sau a temperaturii ridicate.

Caracteristici ale structurii benzenului

Formula moleculară a hidrocarburilor aromatice- C6H6. Toți atomii de carbon sunt în stare hibridă cp2, situată în același plan. Fiecare dintre ele are un atom C non-hibrid, care se combină într-un nor electronic obișnuit, situat perpendicular pe planul inelului. Acest sistem ciclic de n-legături conjugate determină, de asemenea, pasivitatea chimică a benzenului.

Chimistul american L. Pauling a propus să ia în considerare benzenul sub forma a două structuri interdependente, care diferă în aranjamentul densității electronilor, trecând unul în celălalt.

Nomenclatură și izomerism

Cum se poate numi hidrocarburile aromatice? Formula tuturor compușilor care aparțin unei serii de hidrocarburi aromatice trebuie să corespundă structurii moleculare propuse. Cel mai simplu omolog al benzenului este toluenul. Diferența dintre acesta și cea mai simplă hidrocarbură aromatică este CH2.

Când numiți reprezentanți ai acestei clasese ia baza benzenului. Numerotarea atomilor de carbon este în sensul acelor de ceasornic, pornind de la senior la adjunctul junior. Chiar și pozițiile (2 și 6) sunt considerate poziții orto, iar 3 și 5 (impare) sunt meta-variante.

Caracteristicile proprietăților fizice

Care sunt caracteristicile fizice ale hidrocarburilor aromatice, a căror formulă de clasă corespunde CnH2n-6a?

Benzen, precum și cele mai apropiate omologuri cu acestaCondițiile tipice sunt lichide toxice care au un miros caracteristic neplăcut. Pentru toate arenele, solubilitatea nesemnificativă în apă este caracteristică. În cantități nelimitate, ele se pot dizolva în solvenți organici.

Opțiuni pentru obținere

Ca opțiune de producție industrialăbenzen și alți reprezentanți ai clasei de hidrocarburi aromatice, prelucrarea gudronului de cărbune sau a uleiului. O variantă sintetică a obținerii reprezentanților acestei clase este următoarea:

• eliminarea moleculelor de hidrogen din cicloparafine (dehidrogenare);
• aromatizarea hidrocarburilor saturate (alcani).

Ambele metode propuse pentru transformarea compușilor într-o variantă aromatică implică utilizarea unei temperaturi ridicate și a unui catalizator.

Printre metodele obișnuite de obținere a arenelor de laborator se poate menționa sinteza lui Wurz. Se caracterizează prin interacțiunea alanului halogenat cu sodiul metalic.

Caracteristici ale omologilor de benzen

Toluenul în care este prezentă o grupare metil,reacționează mai repede în reacții chimice decât benzenul. Deoarece CH3 este un orientant de ordinul întâi, substituenții primitori vor fi orientați în poziții orto (par). Toluenul este capabil de halogenare (clorurare, bromurare, iodurare), precum și de nitrare.

concluzie

Toate hidrocarburile aromatice corespundformula generală CnH2n-6. Când le arzi în oxigen în aer, se eliberează o cantitate suficientă de funingine, care se explică ușor prin creșterea conținutului de carbon din ele.