Compuși heterociclici: nomenclatură și clasificare

Compuși heterociclici (grec. heteros - cealaltă, a doua) - o clasă de compuși ciclici organici în cicluri, care, în plus față de atomii de carbon, conține mai mulți atomi ai altor elemente chimice, așa-numiții heteroatomi: oxigen (de exemplu, furan și piran), azot (pirol și piridină), sulf (tiofen , tiofenaldegid, tiopiran, tiazolul), seleniu (selenophene) etc.

Heterociclurile sunt formate din doi sau mai mulți atomicarbon și, de asemenea, heteroatomi. Conform teoriei Bayer heterocicluri rezistente fi numai în acele cazuri în care abatere valențele atomilor care formează inelele, este cea mai mică dintre unghiul de 109 ° 28“, de exemplu, cele mai instabile sunt compuși heterociclici cu un heterocicluri trei termeni în moleculele din care cea mai mare este are loc abaterea. - 24 ° 44 "(oxid de etilenă, oxid de etilenă și etilenimină).

Heterocycles sunt larg răspândite în natură. Acestea includ aminoacizi (triptofan, carnozina, histidina), imino acizi (prolina și hidroxiprolinei), o purinice (adenina și guanina) și pirimidină (timină, uracil și citozină) baze, substanță biologic importantă a materiei vii (hem, hemin, clorofila), alcaloizi ( cofeina si atropina), antibiotice (penicilina, gramicidin C, streptomicina), medicamente (norsulfazol și cofeină), sulfonamidele (norsulfazol, streptocid), solvenți organici (piridină), carbohidrați, acizi nucleici, proteine, hormoni, vitamine si multe altele substanțe importante.

Clasificarea compușilor chimici

Clasificarea se bazează pe structurăheterociclurile în ale căror molecule de atomi de carbon sunt legate la un heteroatom (heteroatomi) și atomi de hidrogen. Heterociclurile și derivații lor sunt împărțiți în grupuri în funcție de numărul de atomi care formează ciclul (trei, patru, cinci, șase membri, etc.). În fiecare astfel de grup există subgrupuri cu unul, doi și trei heteroatomi.

Compușii heterociclici în majoritatea cazurilorcazurile sunt denumite în funcție de nomenclatorul istoric (piridină, pirol, acridină). Din numele istoric se formează denumirile derivatelor lor (acid piridin-4-carboxilic, metilpiridină). Pentru a indica poziția substituenților, atomii de heterociclu sunt numerotați. Numerotarea este efectuată dintr-un heteroatom sau este marcată cu literele alfabetului grecesc, pornind de la atomul de carbon adiacent la heteroatom - alfa, beta, gamma etc.

Compuși heterociclici: nomenclatură

Când se numesc compuși heterocicliciconform nomenclaturii IUPAC, numărul de atomi din heterociclu, structura sa, plasarea substituenților și alte caracteristici (de exemplu, furfural are un nume sistemic furan-2-carbaldehidă) este luat în considerare. Numele compușilor heterociclici sunt indicați în descrierea metodelor de preparare, proprietăți și valori.

Heterociclurile includ oxizi (de exemplu, oxidetilenă), anhidridele acizilor carboxilici saturați dibazici etc. Stabilitatea heterociclurilor considerate anterior depinde de numărul de atomi de carbon din molecula heterociclului, de heteroatomul însuși și de poziția sa în heterociclu. Cei mai puțin stabili sunt compușii heterociclici, constând din trei și patru cicluri, care sunt ușor de rupte și devin compuși aciclici. Există mulți compuși heterociclici, ciclurile moleculelor lor sunt stabile, similare cu ciclul nucleului benzenic. Acestea sunt principalul element structural al mai multor bio-compuși care sunt de mare importanță pentru industrie, medicină și medicină veterinară.

Chimia compușilor heterociclici

Proprietățile chimice ale tiofenului și tiofenului cu cinci membriderivații) de heterociclu se datorează prezenței unui sistem de electroni în exces în molecula lor, ceea ce crește aroma lor. În comparație cu benzenul, tiofenul intră mai ușor în reacția de substituție electrofilă.